在有機(jī)合成的世界里，如果說催化劑是“點(diǎn)石成金”的魔法棒，那DBU（1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯）就是其中一位低調(diào)卻身懷絕技的“隱世高人”。它不像鈀催化劑那樣聲名顯赫，也不似酶催化那般“生物感”十足，但它憑借獨(dú)特的堿性與親核性，在無數(shù)反應(yīng)中悄然推動化學(xué)鍵的斷裂與重組。今天，咱們就來聊聊這位“江湖俠客”——DBU，從它的添加量、催化效率，到它在不同反應(yīng)體系中的兼容性，掰開揉碎，講個(gè)明白。

一、DBU是誰？先認(rèn)個(gè)臉

DBU，全名1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯，聽名字像是從科幻小說里跳出來的角色，其實(shí)它是一種強(qiáng)有機(jī)堿，分子式為C?H??N?，結(jié)構(gòu)上像個(gè)小小的“鳥籠”，兩個(gè)氮原子分別位于七元環(huán)和五元環(huán)的交界處，形成一個(gè)剛性而富有張力的空間構(gòu)型。

它牛的地方在于：pKa值高達(dá)24.3（在乙腈中），比常見的三乙胺（pKa ~18）強(qiáng)得多，但又不像氫化鈉或正丁基鋰那樣“脾氣暴躁”，遇水就炸。DBU算是“外柔內(nèi)剛”型選手——堿性強(qiáng)，卻相對溫和，溶解性好，操作方便。

二、添加量：少一點(diǎn)不行，多一點(diǎn)浪費(fèi)

用DBU，講究的是“恰到好處”。加少了，反應(yīng)推不動；加多了，副反應(yīng)亂飛，后處理頭疼得像宿醉。

一般來說，DBU的用量根據(jù)反應(yīng)類型而定。以下是我這些年做實(shí)驗(yàn)總結(jié)出的“江湖經(jīng)驗(yàn)”：

1. 酰胺縮合反應(yīng)（如Boc脫保護(hù)）

這類反應(yīng)中，DBU常作為堿促進(jìn)脫質(zhì)子。通常只需 0.1–0.3當(dāng)量 即可，因?yàn)樗膲A性足夠強(qiáng)，少量就能激活底物。我曾試過加1當(dāng)量，結(jié)果產(chǎn)物顏色發(fā)黑，HPLC顯示一堆副產(chǎn)物，像是DBU自己跟底物談了場戀愛，生了一堆不明結(jié)構(gòu)的“孩子”。

2. Michael加成與Baylis-Hillman反應(yīng)

在這類親核催化反應(yīng)中，DBU本身可以充當(dāng)催化劑。此時(shí)用量稍高，一般在 10–30 mol% 之間。有趣的是，有次我偷懶只加了5%，反應(yīng)三天沒動靜；補(bǔ)到20%后，兩小時(shí)搞定，產(chǎn)率92%。可見，催化量雖小，作用卻大。

3. 脫鹵化氫或消除反應(yīng)

比如從鹵代烴制備烯烴，DBU簡直是“脫衣高手”。這時(shí)往往需要 1.0–2.0當(dāng)量，因?yàn)樗粌H要奪質(zhì)子，還得推動E2消除。不過要注意，底物若含敏感官能團(tuán)（比如酯基），加太多可能引發(fā)皂化。

下面這張表總結(jié)了幾類典型反應(yīng)中的推薦用量：

三、催化效率：不是主角，勝似主角

DBU嚴(yán)格來說不算傳統(tǒng)意義上的“催化劑”，因?yàn)樗诤芏喾磻?yīng)中會被消耗或形成鹽。但在某些特定體系中，它確實(shí)能循環(huán)作用，展現(xiàn)出驚人的催化效率。

比如在CO?捕獲與轉(zhuǎn)化領(lǐng)域，DBU與環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成